Поскольку в этом сложноподчиненном предложении придаточная часть находится перед главной, тире вместо запятой поставить можно. См. параграф 124 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина.

Правильно: вспылю́, вспыли́шь и т. д.

Между частями бессоюзного сложного предложения уместно поставить двоеточие для выражения изъяснительных отношений (помните что?). 

Вопросы, которые Вы задаете, касаются такого раздела морфологии, как аспектология. Советуем Вам познакомиться с такими базовыми исследованиями по аспектологии, как «Вид и время русского глагола» А. В. Бондарко, «Очер­ки по ас­пек­то­ло­гии» Ю. С. Маслова, «Мно­го­знач­ность и си­но­ни­мия в ви­до-вре­менной сис­те­ме рус­ско­го гла­го­ла» М. Я. Гловинской. 

Дело в том, что словарь В. И. Даля не относится к нормативным — недаром он носит название словаря "живого великорусского языка". Тогда как словарь под. ред. Д. Н. Ушакова нельзя отнести к современным, покольку он создавался  с 1934 по 1940 год. Отвечая Вам, мы ориентровались на современные нормативные словари. 

Предлагаем такой вариант: 

Пусть бы (Вот бы, Ах, если бы) он всегда, глядя в окно, радовался.

Синтаксическое желательное наклонение принадлежит к числу ирреальных, поэтому грамматическое выражение отнесенности к будущему здесь невозможно. Если это необходимо, нужно ввести лексический показатель (Пусть бы он впредь...)

Тире между подлежащим и сказуемым-существительным в случае, если подлежащее выражено личным местоимением, не ставится; первое тире в предложении допустимо, но всё же каноническим знаком при отношениях пояснения или логического обоснования в бессоюзном сложном предложении (что наблюдается в данном случае) является двоеточие: Похоже, что меня ждёт не лучшее будущее: меня уже списали со счётов, словно я бесполезная вещь.

Такие слова (всероссийский, международный, межрегиональный, городской и т. п.) пишутся с прописной буквы лишь в том случае, если они являются первыми словами официального названия мероприятия. Например: участник международных, всероссийских, региональных и городских конкурсов, но: участник Всероссийского конкурса им. А. К. Лядова. 

Необходимо двоеточие: Но вместо этого мы идем и спрашиваем: "Какое у меня будущее?"

Инфинитивная конструкция так далеко в будущее заглядывать — это «представляющая форма», которая называет то, на чем сосредоточивается внимание («Русская грамматика» 1980 г., т. 2, § 2675). В восклицательном предложении Какой ты оптимист! содержится высказывание по поводу названного в инфинитивной конструкции. Представляющую форму можно оформить как отдельное предложение или отделить от основного высказывания тире: 1) Какой ты оптимист! Так далеко в будущее заглядывать!; 2) Какой ты оптимист — так далеко в будущее заглядывать!