С точки зрения русской грамматики предложения без глаголов-сказуемых вполне нормативны и полноценны. Другой вопрос, что требования к подписям в Вашем случае могут быть специфическими.

Указание на то, что букву ё необходимо писать в случаях, "когда необходимо предупредить неверное чтение и понимание слова", можно трактовать двояко: 1) букву ё необходимо писать во всех случаях употребления местоимения всё в отличие от все; 2) букву ё необходимо писать лишь в тех случаях, когда значение слова может быть непонятно из контекста. Разные лингвисты могут придерживаться одной из этих трактовок. 

При «встрече» сочинительного союза и подчинительного (или союзного слова) запятая между ними ставится или не ставится в зависимости от некоторых условий. Основанием для непостановки запятой служит то обстоятельство, что вторую придаточную часть нельзя без ущерба для смысла изъять из текста или переставить в другое место — в конец сложноподчиненного предложения. Так, запятая, как правило, не ставится после противительного союза а, даже если дальше не следует вторая часть двойного союза то, поскольку ни изъятие, ни перестановка придаточной части невозможны без перестройки главной части: Печально поглядывал он по сторонам, и ему становилось невыносимо жаль и небо, и землю, и лес, а когда самая высокая нотка свирели пронеслась протяжно в воздухе и задрожала, как голос плачущего человека, ему стало чрезвычайно горько и обидно на непорядок, который заменился в природе (Ч.). О союзе но в этом правиле не упоминается, и, на наш взгляд, в предложениях с таким союзом изъятие или перестановка придаточной части вполне возможны, поэтому запятая должна быть поставлена: Он считает, что с бедным клерком можно не церемониться, но, что бы он ни думал, я не настолько уступчив, и его грубые вольности мне совсем не по душе (ср.: Он считает, что с бедным клерком можно не церемониться, но я не настолько уступчив, и его грубые вольности мне совсем не по душе, что бы он ни думал). В интересующем Вас предложении запятая нужна: Ее воодушевление по поводу этого проекта поддерживало нас с самого начала, и, поскольку она и Крис Б. являются близкими друзьями и коллегами на протяжении почти двух десятилетий, мы можем только представить, какую своевременную поддержку она оказывала Крис в критические моменты (ср.: Ее воодушевление по поводу этого проекта поддерживало нас с самого начала, и мы можем только представить, какую своевременную поддержку она оказывала Крис в критические моменты, поскольку она и Крис Б. являются близкими друзьями и коллегами на протяжении почти двух десятилетий). 

Это недавно заимствованное слово испытывало колебания в написании (что часто бывает с иноязычными словами, пока они осваиваются в языке), отсюда и разнобой в словарных рекомендациях. Предпочтительно использовать вариант Хеллоуин – во-первых, потому, что такова фиксация в орфографическом словаре (при разнобое в словарных рекомендациях «весомее» указания орфографического словаря, если речь идет о правописании), во-вторых, потому, что такое написание соответствует правилам русского письма. По нормам русской орфографии не в начале корня после букв, передающих твердый согласный, в словах иноязычного происхождения, как правило, пишется буква е (ср.: бизнес, бренд, коттедж, партер, стенд, инерция); буква э пишется только в немногих нарицательных существительных, таких как мэр, мэтр, пленэр, пэр, рэкет, рэп, сэр и некоторых других словах (преимущественно узкоспециальных), их круг определяется орфографическим словарем. 

Формы настоящего времени обладают категориальным значением одновременности (настоящего) по отношению к грамматической точке отсчета. Однако выделяются две основные разновидности прямого употребления форм настоящего времени: настоящее актуальное (конкретное настоящее время момента речи) и настоящее неактуальное. Настоящее актуальное характеризуется признаком отнесенности действия к моменту речи: Кажется, где­-то звонят, – говорит Аня (Чех.). Настоящее неактуальное не выражает протекания действия в момент речи. Эта разновидность охватывает ряд типов употребления. Подробнее об этом можно прочитать, например, в "Русской грамматике" (М.: Наука, 1980). 

Перечитали Ваш вопрос трижды и не нашли противоречий. Действительно, форма единственного числа (пеня) считается устаревшей, и рекомендуется употреблять форму множественного числа: пени, пеней, пеням и т. д.

Чтобы ответить на ваш вопрос, требуется полноценная лингвистическая экспертиза. 

Вот общая информация на эту тему: http://gramota.ru/slovari/dic/?word=%D0%B4%D0%BB%D1%8F&all=x

1. Да, все.

2. Только здравый смысл. А также забота о слушателе или читателе.