Согласны с Вами: стоит выбрать вариант Приказ тайных дел. Такой вариант соответствует общему правилу о написании названий организаций: с прописной буквы в них пишется первое слово и входящие в состав названия имена собственные. Ср. другие исторические наименования различных ведомств, зафиксированные в академическом орфографическом словаре, размещенном на ресурсе «Академос» Института русского языка им. В. В. Виноградова РАН:

Верхо́вный та́йный сове́т (в России, 1726–1730)
Вре́менное прави́тельство (в России, 1917)
Госуда́рственная ду́ма (в России, 1906–1917)
Прави́тельствующий сена́т (в России, 1711–1917)
Та́йная канцеля́рия (в России, XVIII в.)
Тре́тье отделе́ние (гос. учреждение в России, ист.)

Увы, подобрать более удачный перевод для слова challenge довольно трудно. А приведенный Вами заголовок, действительно, плох своею двусмысленностью. Здесь слово вызов можно было бы заменить синонимом испытание.

Нормативными орфографическими словарями современного русского языка это слово не зафиксировано, однако оно есть во многих словарях жаргона и разговорной речи, где дано преимущественно в раздельном написании: на крайняк, в знач. нареч. 'на крайний случай'.

Слитность/раздельность написания наречий и наречных сочетаний представляет собой известную проблему. Однако один из критериев раздельности написания таков: наличие наречий и наречных сочетаний, в составе которых имеется иная предложно-падежная форма существительного, от которого образовано наречие. Например, раздельно пишутся наречные сочетания под мышками (так как есть еще и из-под мышек, под мышку, под мышкой) или с ходу (ср. на ходу, по ходу). Кроме наречного сочетания на крайняк, в разговорной речи имеются употребляемые в том же значении выражения в крайняк и по крайняку. Поэтому, на наш взгляд, орфографическим тенденциям отвечает именно раздельное написание распространенного выражения на крайняк.

Первое сочетание следует писать согласно рекомендации академического орфографического словаря: сумка-клатч. Дефисное написание соответствует правилу о сложных существительных и сочетаниях с однословным приложением, в которых второй компонент склоняется (сумки-клатча, сумкой-клатчем…).

Заимствование тоут еще не фиксируется лингвистическими словарями ни как самостоятельное слово, ни в каких-либо сочетаниях; оно пока осваивается русским языком. Присоединяясь к слову сумка, тоут в живой речи грамматически ведет себя по-разному – может склоняться или не склоняться. Если тоут склоняется, то правильно дефисное написание (сумка-тоут, сумки-тоуты, сумками-тоутами… – как сумка-клатч). Если тоут употребляется как неизменяемое определение, то писать его нужно отдельно (сумка тоут, сумки тоут, сумками тоут… – как купальник бикини, шляпа сомбреро, юбка годе). Пока словарной фиксации нет, написание можно выбрать в зависимости от Ваших грамматических предпочтений. Мы, зная о судьбе подобных сочетаний со вторым компонентом, заканчивающимся на согласный звук, прогнозируем склоняемость сочетания сумка-тоут и, соответственно, закрепление его дефисного написания.

И в слове обеспечение, и в слове клаксон сейчас допускаются варианты ударения. Правда, варианты клаксон и клаксон сражаются на равных: разные словари отдают предпочтение то одному, то другому варианту (что красноречиво свидетельствует об их равноправности). Так, словарь М. В. Зарвы «Русское словесное ударение» и «Словарь образцового русского ударения» М. А. Штудинера рекомендуют вариант клаксон, а комплексный справочник Т. Ф. Ивановой и Т. А. Черкасовой «Русская речь в эфире» – клаксон (все три издания предназначены для работников теле- и радиоэфира; остальные – неспециализированные – словари русского языка свободно допускают оба варианта). Так что с категоричностью высказывания эксперта относительно слова клаксон мы бы не согласились.

Иная ситуация у слова обеспечение. Основной вариант (и единственно правильный для речи дикторов) – обеспечение, но вариант обеспечение постепенно отвоевывает право на существование. Если раньше он запрещался, то теперь фиксируется некоторыми словарями; сейчас можно говорить о предпочтительности варианта обеспечение и допустимости варианта обеспечение.

Приведенное Вами выражение чаще записывается в современной графике — с буквой и. Кавычки в нем возникают под влиянием специальных текстов (в частности, лингвистических), в которых буквы принято выделять курсивом (так, например, в наших ответах). Однако курсив в названиях букв, записанных словом (бэ, вэ, же, твердый знак, фита, ижица, э оборотное, и десятеричное, и восьмеричное, и краткое, и), как и кавычки, избыточен. Приведем другие примеры фразеологизмов с названиями букв: на ять, писать (выделывать) мыслете, от аза до ижицы, от альфы до омеги, от а до я. Если во фразеологизме необходимо заменить и на i, то кавычки тем более не нужны: иная графика (латиница или вышедшие из употребления буквы кириллицы) — достаточное средство выделения.

Наша общая рекомендация — не выделять букву во фразеологизме ни курсивом, ни кавычками (см. также фиксацию фразеологизма и других названий букв в базе орфографического академического ресурса «Академос»). Но мы не можем не отметить, что иногда от общих рекомендаций приходится отступать под влиянием всего текста, его оформления, расположения на странице. Такие решения принимает редактор.

Дело в том, что исконно славянские языки не знали личного местоимения 3-го лица, однако еще до возникновения письменности его роль стало выполнять указательное местоимение и (муж. род), я (жен. род), е (средн. род), выступавшее обычно в сложении с частицей же: иже, яже, еже. Это местоимение в косвенных падежах имело формы в единственном числе для мужского и среднего рода его, ему, имь (> им), емь (> ем), а для женского – еѣ (> ее), еи (> ей), ею, еи (> ей); во множественном числе для всех родов ихъ, имъ, ими, ихъ. Еще в праславянский период в им. пад. вместо форм и, я, е укрепились формы другого указательного местоимения – онъ, она, όно (это местоимение сохранилось теперь как форма устаревшего полного прилагательного оный, оная, оное, ср. выражение в оно время — «когда-то, давно»), в косвенных же падежах сохранились старые формы. Так и возник тот супплетивизм форм местоимения 3-го лица, который характерен и для современного русского языка.

Орфографическая судьба слова речовка очень интересна. Образовалось оно в ХХ в. Как ни удивительно, но в лингвистических словарях, в том числе орфографических, это слово, называющее важный атрибут жизни советского школьника, долгое время не фиксировалось. По-видимому, первый словарь, где оно было закреплено, – это «Толковый словарь языка Совдепии» В. М. Мокиенко и Т. Г. Никитиной (СПб., 1998). Там дается вариант речевка, а значение истолковывается так: «небольшой ритмически организованный текст патриотического содержания, исполненный группой пионеров хором в процессе строевой ходьбы». В более ранних словарях обнаружить это новообразование не удалось. Вероятно, до словарной фиксации оно чаще писалось через ё или е. Например, в «Национальном корпусе русского языка» написание речёвка (речевка) встречается в 45 текстах (с 1979 года), а речовка в пяти (с 2003 года).

В 1999 г. слово впервые попадает в орфографический словарь, но в написании с о – речовка. Это был академический «Русский орфографический словарь» (М., 1999). С этого момента в академических словарях и справочниках рекомендация неизменна (см., например, здесь).

Каковы были основания для кодификации написания речовка с буквой о? В «Правилах русской орфографии и пунктуации» 1956 г. предписывалось обозначать звук [о] после шипящих буквой о в суффиксах существительных, при этом перечислялись следующие суффиксы: -ок (напр.: рожок, петушок, крючок, борщок), -онок  (напр.: медвежонок, мышонок, галчонок, бочонок), -онк-а (напр.: книжонка, рубашонка, ручонка, деньжонки). Слово речовка – существительное, но его суффикс -овк- в правиле не упоминается. Отсутствие суффикса можно объяснить неполнотой свода, связанной с невозможностью учесть в нем все частные случаи. Об этом вынужденном недостатке правил 1956 г. говорится в предисловии к ним. В школьных учебниках второй половины ХХ в. использовалась формулировка правила о буквах о и ё в суффиксах существительных без указания на конкретные суффиксы: после шипящих под ударением в суффиксах имен существительных пишется буква о, без ударения – е. Особый случай (не упоминавшийся в школе) представляли собой отглагольные существительные на -евка, например: ночевка (от ночевать), кочевка (от кочевать). Они образуются прибавлением суффикса -к- к глагольной основе с суффиксом -ев-. Таким образом, в этих словах сохранялось единообразное написание глагольного суффикса. К середине ХХ в. большинство подобных слов устойчиво писались с е. При составлении свода и орфографического словаря 1956 г. такое написание закрепили. При этом пришлось изменить орфографическую рекомендацию для слова размежевка. В «Толковом словаре русского языка» под ред. Д. Н. Ушакова (М., 1935-1940) оно было напечатано через о.

Слово речовка не отглагольное существительное, а отыменное. К подобной модели в 1950-е годы относилось немного слов, например: грушовка, ножовка. Ср.: грушовка – груша и грушевый, ножовка – нож и ножевой, речовка – речь и речевой. Орфография таких существительных полностью соответствует правилам. К тому же написания грушовка, ножовка были закреплены в «Толковом словаре русского языка» под ред. Д. Н. Ушакова.

Во второй половине ХХ в. появляются еще два существительных на -[о]вка после шипящего: мелочёвка и плащёвка (оба впервые зафиксированы в словаре «Новые слова и значения» с буквой ё: первое – в издании 1984 г. второе – в издании 1997 г.). Эти орфографические варианты отражали практику письма. Вероятно, на написание этих слов с ё (е) повлиял основной принцип русской графики – обозначать гласными буквами твердость и мягкость предшествующих согласных (ср.: мял – мал, люк – лук, мёл – мол). Написания грушовка, ножовка, устаревшее размежовка также соответствуют этому принципу: в них о писали после твердых согласных, в словах плащевка, мелочевка, речевка стали писать е после мягких. Наличие правила о суффиксах отыменных существительных оказалось менее значимым фактором.

Распространенное написание с буквой ё (е) в новообразованиях плащёвка, мелочёвка было утверждено в качестве нормативного «Орфографическим словарем русского языка» 1991 г. Однако при подготовке новой редакции «Правил русской орфографии и пунктуации» 2006 г., когда учеными было рассмотрено все многообразие слов, в том числе новых, с проблемой о и ё после шипящих, орфографическую рекомендацию было решено пересмотреть, чтобы подвести слова мелочовка, плащовка, речовка под общее правило, не закреплять новые исключения (ср. с уже устоявшимися грушовка, ножовка).

В последних академических изданиях правил формулировка дополнена с учетом новых слов, появившихся после 1956 г. Вот как она дается в информационно-поисковой системе «Орфографическое комментирование русского словаря».

В следующих суффиксах звук [о́] после шипящих передается буквой о: в суффиксах существительных (и отглагольных и отыменных): ‑ок- (движок, дружок, прыжок, кругляшок), ‑онок- (медвежонок, галчонок), ‑онк- (лодчонка, девчонка, распашонка), -оныш- (ужоныш), -об- (трущоба, чащоба), ‑овщин- (поножовщина), -отк- (трещотка), -ичок- (новичок), -он- (ножон), в суффиксах отыменных существительных и прилагательных -ов, -овк-, -ов-к-, -он и производных (плащовка (от плащевой или плащ), алычовка, грушовка, хрычовка, ножовка, парчовый, алычовый, холщовый; смешон, страшон; Кузмичов, Ильичов); в суффиксах наречий (хорошо, хорошохонько, нагишом, телешом, пешочком, ужо, общо). Исключение: ильичёвский (соотносительное только с именем В. И. Ленина), учёба, ещё.

Вся эта сложная картина была выявлена в результате скрупулезной проверки каждого правила на всем корпусе слов, зафиксированных в словарях. У орфографов прошлого такой возможности не было. Она появилась благодаря развитию электронных словарных баз, в частности созданию «Русского орфографического словаря».

Конечно, можно было бы кодифицировать утвердившиеся в практике письма написания плащевка, мелочевка, речевка как исключения. Но нужно ли закреплять новые и новые исключения, расшатывающие орфографическую систему? По этой модели вполне могут появиться новые слова, их придется фиксировать тоже с е. В результате слов с е в какой-то момент может стать больше, чем с о. И тогда нужно будет уже менять правило. Политика кодификаторов сегодня направлена на удержание системности русской орфографии.

В заключение предупредим еще один вопрос, который часто звучит в дискуссиях по поводу написания слова речовка и подобных. Речовку иногда неправомерно сопоставляют со словом дешевка. Эти существительные оканчиваются одинаково, но структура их совершенно разная. В слове дешевка гласная после ш входит в состав корня (ср.: дешевле, дешевизна, продешевить). А в корнях действует не просто другое правило, а иной принцип написания (ср.: черный – чернить, шелк – шелка, щеки – щека, желтый – желтеть). Подробнее см. правила в информационно-поисковой системе «Орфографическое комментирование русского словаря».   

Правила не регулируют использования слов более, менее, свыше по отношению определенному количеству. Поэтому выбор остается за автором текста.

Мы знаем о технических недочетах на сайте и вместе с вами надеемся, что их устранят в обозримом будущем. Пока что удобнее всего искать свой вопрос по ключевому слову или фразе, используя строку поиска.