Ни новосибирячка, ни новосибирчанка не являются нормативными вариантами. В образовании названий жителей участвуют суффиксы -як, -итянин, -ич, -ичанин, -чанин, -янин, -ец и др., при этом в каждом случае название индивидуально (зачастую обусловлено многолетней или даже многовековой традицией) и какие-либо аналогии (если сибиряк, сибирячка, то должно быть новосибиряк, новосибирячка) не проходят; критерий нормативности варианта – фиксация в нормативных словарях русского языка. В словаре И. Л. Городецкой, Е. А. Левашова «Русские названия жителей» (М., 2003) зафиксировано: новосибирцы, новосибирец, новосибирка.

Кажущаяся неблагозвучность названия объясняется некоторыми особенностями образования и функционирования слов – названий жителей. Парадоксом русского языка является малое количество названий женского рода, соотносимых с названиями на -ец (а именно этот суффикс является основным при образовании этнохоронимов, с его помощью образовано и новосибирец), при этом очень многие формы на -к(а) (в том числе новосибирка) вынуждены преодолевать некий барьер ненормативного восприятия.

В заключение отметим, что критерий «режет слух», «не звучит» и т. п. не может и не должен быть определяющим: все люди разные, и то, что «не звучит» для одного носителя языка, вполне «звучит» для другого – и наоборот. Именно поэтому существуют нормативные словари, задача которых – зафиксировать литературную норму и отделить правильные варианты от неправильных.

Да, проверка словом ворон возможна. Но в методических целях проверяемые слова иногда включают в списки словарных слов. Это может быть сделано, чтобы обратить особое внимание на трудные слова, на слова определенной модели, с каким-то общим элементом (например, с сочетанием оро).

Вы совершенно точно выделили и охарактеризовали одну из проблемных областей в действующих правилах пунктуации. Действительно, правило вроде бы обязывает не ставить тире, если между подлежащим и сказуемым-существительным стоит любое наречие или, в соответствии с некоторыми справочниками, обстоятельство. Такую строгую, не допускающую отступлений формулировку можно встретить во многих учебных пособиях по пунктуации, а также в полном академическом справочнике «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина (М., 2006).

Однако Д. Э. Розенталь, видимо, понимал, что это правило не должно быть жестким, правилом-предписанием, что возможны отступления от него. Т. е. это правило фиксирует лишь тенденцию. Поэтому в наиболее полном своде Дитмар Эльяшевич пишет о предложениях с наречиями как о тех случаях, когда тире обычно не ставится. И Ваши наблюдения это подтверждают.

Классический пример в правиле о непостановке тире перед наречиями – предложения с временнЫм наречием: Сергеев теперь известный художник; Москва теперь порт пяти морей; Кино по-прежнему самый массовый вид искусства. Такие наречия являются не определениями к сказуемому-существительному, а обстоятельствами, которые примыкают к опущенной связке (*Сергеев есть (когда?) теперь известный художник). Вы же выделяете другой тип наречий – со значением меры и степени, которые синтаксически связаны с определением при существительном (Прибыль – более гибкий показатель. Гибкий (в какой мере?) более.) Подобных примеров в справочниках нет. 

А. Б. Шапиро считал, что несогласованный второстепенный член, относящийся к сказуемому-подлежащему своим местоположением указывает на границу между составом подлежащего и составом сказуемого. Именно поэтому перед такой распространенной группой сказуемого тире не нужно. Это рассуждение логично. Оно представляет собой попытку определить функцию тире в подобных предложениях. Но кажется, что этот принцип не работает. Тире в приведенных Вами предложениях с наречиями меры и степени более частотно, чем его отсутствие. По-видимому, необходимо более глубоко исследовать эту область письма и уточнить правила.

До этого считать ошибкой постановку тире перед наречием меры и степени вряд ли правильно и следует принимать оба написания.

О вопросах теории слогораздела см. здесь.

Выражение про унтер-офицерскую вдову, которая сама себя высекла, является собственно русским, возникло оно в середине XIX века. Этот оборот – переосмысление слов Городничего в комедии Н. В. Гоголя «Ревизор» (1836). Городничий, отвечая на жалобу незаконно высеченной властями унтер-офицерской вдовы, оправдывается абсурдным утверждением, что она сама себя высекла.

Верно: Доброе утро, Наташа! Добрый день, Наташа! Спокойной ночи, Наташа!

Сегодня редко встречаются приветственные формулы в виде пожеланий (Доброго Вам дня), но в XIX веке такие приветствия были распространены: "Доброго дня желаю любезному другу и благодетелю Ивану Ивановичу!" - отвечал городничий (Н. Гоголь); "Доброго вечера желаю вам, матушка" - сказал Ипатов, подходя к старухе и возвысив голос (И. Тургенев).

Запятая нужна. Д. Э. Розенталь рекомендовал отделять слова что, а что, что же, обозначающие вопросы, за которыми следует предложение, раскрывающее их конкретный смысл (после них делается пауза), ср.: Что, если я кликну клич? (Т.) («что будет, если…»); А что, если он прячется в глубине лесов? (Каз.); Что, если в самом деле он [городничий] потащит меня в тюрьму? (Г.). 

Это предложения разговорной речи. Д. Э. Розенталь писал, что при пунктуационном оформлении текстов разговорной речи возникают различные трудности. «В некоторых случаях представляется возможным находить какие-то соотношения между конструкциями разговорной речи и конструкциями речи книжной (кодифицированного литературного языка), проводить аналогию между теми и другими; иногда такое сопоставление невозможно и приходится искать особые критерии для решения вопроса о знаках препинания в текстах разговорной речи. Чаще всего пишущие опираются на интонацию». Он приводит такие близкие к Вашему примеры: 

А кино, что, сегодня не будет? — А кино, что? сегодня не будет?

Еще Д. Э. Розенталь писал о том, что запятой отделяются слова что, а что, что же, обозначающие вопросы, например: Что, если я кликну клич? (Т.) («что будет, если…»); А что, если он прячется в глубине лесов? (Каз.); Что, если в самом деле он [городничий] потащит меня в тюрьму? (Г.); Что, ему лет двадцать пять, не больше? (Л.Т.), и что в некоторых подобных случаях возможны пунктуационные варианты в зависимости от значения, которое вкладывается в местоименное слово, ср.:

Ты что же не идёшь с нами? («почему»). — Ты что же, не идёшь с нами? («что делаешь?», пауза после что же).

Полагаем, что и в Вашем примере возможны интонационные варианты, следовательно и варианты пунктуационного оформления.

Правильно: ирпенцы. См.: И. Л. Городецкая, Е. А. Левашов. Русские названия жителей. Словарь-справочник. М., 2003.

Правильно: конаковцы. См.: И. Л. Городецкая, Е. А. Левашов. Русские названия жителей. Словарь-справочник. М., 2003.