Слова скоропостижный, скоропостижно обычно употребляют, когда речь идет о смерти: скоропостижная смерть, скоропостижно скончался. Сочетания с другими словами (например, скоропостижно жениться, скоропостижно вылечиться) возможны, но они будут иметь шутливый оттенок.

Ваша интерпретация смыслов соответствует значению первых компонентов слов. Однако в текстах, по нашим наблюдениям, написания пенорожденная и пеннорожденная не разграничиваются по смыслу и употребляются как собственно орфографические варианты. В лингвистических словарях, в том числе в орфографических, слово не зафиксировано.

Опираясь на значение, можно обосновать написание с одним н: пенорожденная ― рожденная из пены, в морской пене. Однако, по-видимому, на написание влияет модель сложных слов, образовавшихся сложением основы прилагательного с основой причастия. Ср.: новорожденный, мертворожденный, живорожденный, законнорожденный, животрепещущий. При сложении основы прилагательного пенный с причастием удвоенная н сохраняется.

Слово пен(н)рожденная родилось в поэтическом языке, в подражание эпитетам Гомера. Вероятнее всего, это произошло в начале 20 века. Приведем несколько примеров той эпохи:

     Ткань Ореад ― лазурный дым
     Окутал кряж лилово-серый;
     Она ж играет перед ним
     С пенорожденною Киферой.

                        В. И. Иванов (1902)

     К пеннорожденной Афродите
     С нежданной силой я взывал
     И громом песен поражал
     Аидских змей живые нити.

                       А. И. Тиняков (1908)

Эпитет может употребляться и как перифраза:

     В одной руке держала она плод, другую опустила, целомудренным движением закрывая наготу свою, как
     Пеннорожденная. (Д. С. Мережковский. 1905)

Поэтическая речь – экспериментальная лаборатория языка. Здесь не только создаются новые слова по существующим моделям, но и пробуются новые модели, соединяется несоединимое, возможны и орфографические эксперименты. Для поэта особую ценность имеет звучание слова. Благодаря удлинению первого н создается аллитерация: пеннорожденная.

В заключение добавим интересный факт. У слова пен(н)орожденная мы обнаружили предшественника. В. К. Тредиаковский в поэме «Телемахида» – переводе французского романа «Приключение Телемаха» – вводит неологизм пенородная.

     Случай сей показался сном всем спасшимся мною;
     Начали так на меня взирать в удивлении зельном.
     Мы на остров приплыли Кипр в том месяце вешнем,
     Кой издревле есть посвящён Афродите Богине.
     Время сие, по Киприйцам, прилично сей пенородной…

Превращая французский роман в русскую «ироическую пииму», В. К. Тредиаковский  обогащал ее язык эпитетами, не свойственными источнику, но типичными для гомеровского стиля. Словотворческий опыт поэта-экспериментартора был воспринят поэтами XIX и ХХ веков.

Мы обсудили Ваш вопрос с редактором академического орфографического словаря О. Е. Ивановой. Безусловно, по-русски стоит писать в соответствии с произношением – болдеринг. Зияния (соседство двух гласных) не характерны для русских слов, хотя и встречается в некоторых заимствованиях, например: флоут, боулер, бэрбоут-чартер, плашкоут (не англ.), промоутер, соул. Но эти слова мы выговариваем, потому что в них за зиянием следует согласный или согласный и гласный. В варианте боулдеринг образуется совершенно неудобное для произношения сочетание звуков с двумя согласными после зияния. Подобное сочетание есть в слове поул-позишен. Но, произнося это слово, мы приостанавливаемся после [л], на стыке частей сложного слова, – и перескакиваем трудное место.

Лингвисты рекомендуют такие написания, которые соответствуют фонетическим закономерностям русского языка. Увы, при составлении официальных документов законы русского языка часто не учитываются. А влияние официальных текстов велико – написания, закрепленные там, распространяются и за пределами официально-деловой сферы. И лингвистам приходится это движение учитывать.

Расскажем о похожем случае. В «Русском орфографическом словаре» были зафиксированы слова чирлидинг (вид спорта; группа поддержки спорткоманды), чирлидер. При этом в практике письма преобладал черлидинг. В нормативных актах картина была такая. Вариант черлидинг зафиксирован в «Реестре общероссийских и региональных спортивных федераций», однако и в реестре, и в названиях федераций по всем субъектам РФ он стоит рядом с названием чир спорт (так! раздельно): Общероссийская физкультурно-спортивная организация «Союз чир спорта и черлидинга России», Федерация чир спорта и черлидинга Чувашской Республики, Федерация чир спорта и черлидинга Пермского края и т. д.

Кодификация была дана с гласной и в первом слоге в соответствии с произношением англ. cheerleading по аналогии с передачей английского буквосочетания ee в других словах, напр.: бифштекс (beefsteak) и ростбиф (roast beef), тинейджер (teenager), уик-энд (weekend), рефери (referee), спидометр (speed). Обращает на себя внимание, что однокоренной односложный термин передается как чир (элемент движения, исполняемый под кричалки), также существуют термины чир-микс, чир-данс-шоу. Орфографисты считают, что кодификацию следует сохранить, поддерживая узус в направлении соответствия устойчивой транскрипционной тенденции при передаче звука языка-источника.

С пунктуацией при сочетании опять же ситуация непростая. См. в нашем «Справочнике по пунктуации»:

ОПЯТЬ ЖЕ, вводное слово (в начале предложения или части сложного предложения)

Служит отсылкой к сказанному прежде, указывает на связь между предложениями; то же, что «в добавление к сказанному, к тому же, кроме того». Интонационно отделяется от последующих слов. (...)

Опять же, у мужа Катерины фельшар есть ― друг-приятель ― так он мне лекарствия дает. Ф. Решетников, Тетушка Опарина. Вот я что думаю – не покажусь я им сразу. Издаля, по-тихому присмотрюсь. Опять же, соседа вызову, посовещаемся. Г. Владимов, Верный Руслан. Опять же, ведь и не быть тебе в Чердыни весь век, всё равно увезут… А. Иванов, Сердце Пармы.

При отсутствии интонационного выделения, а также при употреблении не в начале предложения (или части сложного предложения) слова «опять же» не являются вводными и не обособляются.

Опять же только начальство знало, что из этого получится, а начальством являлись Саша и Вадик. А. Гладилин, Прогноз на завтра. Но самих сторублевок они опять же не видели... А. Рыбаков, Тяжелый песок. Гнедые бывают. Карабахские ишаки опять же… А альбинос – это феномен. М. Веллер, Белый ослик. Знаешь эти хитрые тракторы «Беларусь»? Тут тебе и экскаватор, тут тебе и бульдозер, и тяговая сила опять же. В. Аксенов, Пора, мой друг, пора. Похоже на войну, только опять же на войну ночную с редкой перестрелкой... В. Астафьев. Пролетный гусь.

@ В текстах конца 19-го – начала 20-го века слова «опять же» в начале предложения часто отделялись двоеточием. И опять же: голос его был такой, что просился в душу… К. Станюкович, На другой галс. Опять же: в бога не веровала… ни тебе помолится, ни тебе перекрестится… М. Горький, Мещане.

Да, можно. Однако такое употребление характерно для официально-делового стиля.

Существительное имущество является собирательным. Такие существительные обычно относятся к разряду singularia tantum, т. е. они имеют формы только единственного числа. Однако А. А. Зализняк в «Грамматическом словаре русского языка» писал: «Так наз. singularia tantum (бу­к­ва­ль­но: "име­ю­щие то­ль­ко ед. чи­с­ло"), на­п­ри­мер, еда́, дие́та, ней­т­ра­ли­те́т, го́рдость, го­ре́ние и т. д., при­з­на­ю­т­ся име­ю­щи­ми оба чи­с­ла; мн. чи­с­ло но­сит здесь по­те­н­ци­а­ль­ный ха­ра­к­тер: пра­к­ти­че­с­ки оно по­ч­ти ни­ко­г­да не упо­т­ре­б­ля­е­т­ся, но при не­о­б­хо­ди­мо­с­ти все же мо­жет быть по­с­т­ро­е­но и бу­дет пра­ви­ль­но по­ня­то». 

Существительное имущество в форме множественного числа действительно употребляется. Оно, в частности, входило в название дореволюционных и советских органов власти: Министерства земледелия и государственных имуществ, Народного комиссариата имуществ республики.

В современных текстах также можно найти примеры употребления слова имущество в форме множественного числа. Многие из них связаны с текстами законов, подзаконных актов, различных документов. Для разговорной речи такое употребление менее характерно.

Слова, обозначающие воинский чин, как и другие существительные мужского рода, обозначающие лиц, могут сочетаться с собирательными числительными. Например:

Прошло четверо офицеров, эффектно постукивая саблями, в нафабренных усах и в вымытых замшевых перчатках (А. Писемский).

Двое генералов еле держат огромное блюдо с русскими червонцами (Б. Садовский).

В углу мрачно веселилась компания серых офицеров — четверо лейтенантов в тесных мундирчиках и двое капитанов в коротких плащах с нашивками министерства охраны короны (Стругацкие).

Однако существительные мужского рода, являющиеся наименованиями престижных должностей, званий, чинов и профессий, во многих случаях желательно употреблять в сочетании с количественными числительными.

«Практическая стилистика современного русского языка: нормы употребления слов, фразеологических выражений, грамматических форм и синтаксических конструкций» Ю. А. Бельчикова дает следующую рекомендацию: «При обозначении существительных мужского рода престижных должностей, званий, чинов, профессий предпочтительнее употреблять количественные числительные… Употребление в таких предложениях количественных числительных подчеркивает уважение говорящего к соответствующим званиям, должностям и т. п., к лицам, носящим такие звания, занимающим такие должности. Собирательные числительные в сочетании с указанными существительными возможны, во‑первых, в контекстах констатирующего характера, например в библиографических материалах… Во-вторых, собирательные числительные возможны в ситуации, когда высокопоставленное должностное лицо непринужденно рассуждает о событиях собственной жизни…» [2008, с.193].

В «Стилистике русского языка» А. И. Голуб указывается на недопустимость сочетаний типа трое министров, пятеро академиков в книжных стилях, так как «собирательные числительные не сочетаются с книжными существительными, тяготеющими к официально-деловой речи» [2001, с. 262].

Таким образом, выбор количественного или собирательного числительного в сочетаниях с этими существительными определяется стилем речи и достаточно тонкими изменениями контекстного значения слова (в ситуации официально-делового общения наименования должностей и званий утрачивают связь с представлением о лице мужского пола, в разговорной речи и в художественных текстах это представление обычно сохраняется).

Поскольку без родового слова яблоня, яблоки этот сорт употребляется редко (нечасто говорят: Я посадил богатырь), то лучше писать с кавычками.

Бутилированная вода (от глаг. бутилировать) – вполне правильное название.

В названиях соборов, храмов, орденов, в географических наименованиях правильно написание слова святой с большой буквы: храм Святого Симеона Верхотурского.

Пока смайлики остаются за пределами регламентированного письма и, насколько нам известно, планов по созданию правил для их употребления нет.