Вопрос на засыпку – очень сложный вопрос; вопрос, заданный специально, чтобы отвечающий ошибся или не смог ответить (первоначально – такой вопрос на экзамене). Засыпка – от засыпать – разг. провалить на экзамене.
Такое значение слова песок фиксируется в толковых словарях, в большинстве – с пометой разговорное.