В формах вроде пятидесяти окончание -и.

Если количественное числительное записывается в цифровой форме, то наращение (буквенное падежное окончание) не используется: ...будет около 150. Подробнее см. в "Письмовнике".

Такое употребление грамотно, при этом оно характерно для разговорной речи.

При приблизительном указании количества обычно употребляется форма единственного числа: В учениях принимает  участие около трех тысяч военнослужащих. В нем задействовано свыше 400 единиц военной техники.

Запятые не нужны. Союз и соединяет однородные сказуемые.

Это наречия или предлоги (детально - в соответствующих словарных статьях).

Верно: На учете в полиции состоит около 1000 неблагополучных семей.

Допустимо не склонять, имея в виду приведенный Вами аргумент.

Предлог порядка (чего?) имеет разговорную стилистическую окраску.

В данном случае около - приставка (сближается с наречием по значению), тире ставится.

Предлог служит для выражения синтаксической связи между словами в словосочетании, он не называет предмет (как существительное), действие (как глагол), признак (как наречие). Производный предлог, образовываясь от знаменательного слова, обретает новое лексическое значение, отличное от значения мотивирующего слова. Например, предлог насчет (узнать насчет отпуска) означает «относительно кого-либо, чего-либо» и со значениями существительного счет смысловой связи не имеет.

Однако часто связь – более или менее тесная – со значением мотивирующего слова может сохраняться. Чем теснее эта связь, тем затруднительнее определить, стало ли знаменательное слово служебным или еще нет. Например, предлог в течение (в течение трех часов) сохраняет метафорическую связь с существительным течение. 

Если необходимо узнать, признается ли то или иное сочетание предлогом или еще нет, можно обратиться к академической «Русской грамматике» или к специализированным словарям:

Объяснительный словарь русского языка. Структурные слова: предлоги, союзы, частицы, междометия, вводные слова, местоимения, числительные, связочные глаголы : около 1 200 единиц / под ред. В. В. Морковкина ; Гос. ин-т рус. яз. им. А. С. Пушкина. – Изд. 2-е, испр. – Москва : Астрель : АСТ, 2003. – 421, [4] с.

Рогожникова Р. П. Толковый словарь сочетаний, эквивалентных слову : около 1 500 устойчивых сочетаний русского языка / Р. П. Рогожникова. – Москва : Астрель : АСТ, 2003. – 414, [1] с.