Такое написание не ошибка, но это очень недружелюбно по отношению к читателю: римскими цифрами обычно обозначают века. Читателю придется тратить дополнительные усилия, чтобы понять смысл сочетания. Не очень понятно, для чего это нужно автору текста.
Запятая ставится.
Поскольку здесь сказуемое следует за подлежащим (см. § 2246 Русской грамматики 1980 г.), а также подчеркивается, что действующие лица были разные, необходимо множественное число сказуемого: И Антон, и Роман писали диссертацию.