Судя по всему, присоединительная конструкция грамматически связана связью управление с существительным протяженность (протяженность автомобильных дорог (межселенных); протяженность автомобильных дорог в границах населенных пунктов), а потому правилен будет второй вариант.

Смысловые акценты предложений различаются. В первом случае упоминаются потерявшие актуальность заказы (по-видимому, оценивается актуальность с точки зрения заказчика; предпочтительный вариант, на наш взгляд), а во втором — заказы, сами потерявшие актуальность (здесь — без комментариев).

В этом ряду каждый последующий элемент ограничивает предыдущий, то есть является его уточнением. Уточняющие члены предложения выделяются запятыми. 

Запятые расставлены верно, а вот после цифр, с помощью которых нумеруются части перечня, нужно поставить не скобку, а точку, поскольку каждый пункт начинается с прописной буквы и оканчивается точкой:

Что делаем сегодня?
1. Подумаем, зачем мы вообще сегодня здесь собрались.
2. Узнаем, что такое референс-менеджеры...

Судя по данным Национального корпуса русского языка, отвлеченное существительное содержание употребляется в форме множественного числа в двух типах текстов — в научных статьях по химии (например: Введение мало-нонитрила позволило расширить интервал определяемых содержаний меди до 6 пг — 0,1 мкг) и в трудах по философии и психологии (например: И лишь затем в виде цельной, внутри самого индивида неразложимой схемы переживания играют конструктивную (а порой, как мы увидим, и деструктивную) роль в продуцировании духовных содержаний). Ваш случай не относится ни к тому, ни к другому типу, здесь уместно единственное число существительного содержание. 

У приведенных в вопросе слов есть общие структурные признаки: слова состоят из двух частей, первая из которых самостоятельно не употребляется и заканчивается на согласный, вторая самостоятельно употребляется. Написание таких слов устанавливается индивидуально и закрепляется в словаре (см. правило). Слова узкой сферы употребления, такие как игровые термины, в нормативных словарях не фиксируются, но можно дать рекомендацию об их написании, опираясь на действующие в языке закономерности. Части кат, убер новые для нашего языка, у них нет узнаваемого значения. Слова с неосмысляемыми первыми частями на этапе вхождения в язык часто пишутся через дефис, который облегчает их восприятие. Но, осваиваясь в языке, такие слова дефис обычно утрачивают. Так, сейчас слитно пишутся слова со вторым компонентом сцена: авансцена, арьерсцена, мизансцена. В прошлом писали и аван-сцена (фр. avant-scène). Со временем установилось слитное написание слов бефстроганов, бойскаут, ватерполо, волейбол, прейскурант, фокстерьер. Единственное слово с частью убер, закрепленное в словаре, — уберсексуал — пишется слитно. Учитывая приведенные факты, можно рекомендовать слитное написание: катсцена, уберсолдат, убероружие.

Фраза корректна. Между словами, обозначающими пространственные пределы, действительно ставится тире, кавычки при этом не нужны, см. примеры в параграфе 8.1 справочника Д. Э. Розенталя по пунктуации.

В каждом конкретном случае нужно выбирать тот способ записи, который позволит легко найти нужный пункт в источнике. Но для обозначения подпунктов ПДД этот выбор оказывается непростым, потому что в интернет-публикациях правил используются разные способы записи, например: 9.1¹, 9.1(1), 9.1.1. На наш взгляд, предпочтительна запись 9.1¹ (именно так обозначены подпункты в ПДД на Официальном интернет-портале правовой информации). Если нет технической возможности вставить в текст надстрочный элемент (¹), то можно использовать два других способа (9.1(1) или 9.1.1). Запись 9.1 1 неудачна: она может быть воспринята как 9.11. 

В этих примерах деепричастный оборот имеет значение образа действия, тесно связан по содержанию со сказуемым и образует смысловой центр высказывания. Подобные деепричастные обороты не обособляются (см. примечание 1 к параграфу 20.4 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя): необходимо использовать не касаясь руками; ...позволяет пользоваться тряпкой не касаясь руками (важно не то, что тряпкой пользуются, а то, каким образом пользуются).

Пояснительные члены предложения равны по значению поясняемым, но называют их по-другому, уточняющие — сужают понятие, обозначаемое словом, к которому относятся. Сочетание 27 января едва ли может сужать понятие, передаваемое предложно-падежной формой в субботу, поскольку в подобных контекстах в субботу значит 'в ближайшую субботу', то есть имеется в виду конкретный день. Значит, перед нами пояснение. Ограничение понятия наблюдалось бы в том случае, если бы в предложении была указана не дата, а время, например: В субботу в 18:00 состоится лекция. В этом случае возможен как вариант без знаков препинания, так и вариант с обособлением: В субботу, в 18:00, состоится лекция.