Правильно: Шерлока Холмса и доктора Ватсона.
Очень интересный вопрос. Дело в том, что сочетание серый бочок можно трактовать как часть имени персонажа (ср.: Мороз Красный Нос). В этом случае буквы должны быть заглавные. Но возможно и иное понимание оборота – как нарицательного имени, сопровождающего собственное имя персонажа (ср.: Мороз-воевода, Иван-царевич, Мышка-норушка). При таком осмыслении конструкции заглавные буквы не нужны: Волчок – серый бочок.
Запятая нужна.
Верны оба варианта, существительное персонаж может употребляться как одушевленное и как неодушевленное.