Подобное построение диалога не описано в справочных пособиях, но приведенный Вами вариант не нарушает правил пунктуации. Правда, обилие тире (ведь и в самой прямой речи тоже есть тире, поставленное на других основаниях) может несколько затруднить восприятие текста. Может, объединить слова автора и тем самым сократить число тире? Например, так:

— Постарайся его приручить! — смеётся бабушка, поглаживая рояль. Она показывает на клавиатуру: — Чёрно-белые зубы, которые он оскаливает, — это приветливая улыбка.

Знаки препинания расставлены верно.

В школе учат менять слово с безударным окончанием на слово с ударным окончанием (подставлять слово того же склонения), тем самым прояснится гласный в нужном падеже: в чистой тетрадке(?) - на чистой доске = в обоих случаях пишем букву Е.

Название программы крайне неудачно. Слово декларировать означает 'заявить', но не предполагает выполнение заявленного. Нагромождение существительных препятствует пониманию фразы.

Если название программы изменить уже нельзя, слово программа лучше написать с большой буквы, тем самым показав, что это название официальное. 

Вы задали очень интересный и сложный вопрос. Он касается сферы, не поддающейся регламентации правилами, сферы, где всё решает вкус, эстетические соображения.

Действительно, правило о стилистическом употреблении прописной буквы открытое, определенного, конечного списка слов нет (и быть не может). Это делает возможным любое слово написать с прописной буквы, если пишущий придает ему особый высокий смысл. Однако стилистическое употребление прописной буквы должно быть обоснованным.

Надо отдать должное студенту за его знание правил орфографии, но можно объяснить ему, что особо высоким смыслом в русской речи наделяются слова, выражающие какие-то понятия духовной сферы. Написанные с прописной буквы Родина, Отечество, Отчизна, Свобода, Добро, Честь, Человек, Учитель, Мастер – это не просто слова, это духовные категории, особо чтимые человеком явления. Можно попросить студента объяснить, какой высокий смысл вкладывает он в слова расписание и календарь. Допустим (пофантазируем), он скажет, что вся жизнь его сейчас настолько определяется календарем и расписанием, что он сравнивает их с Конституцией, священным законом и чем-то подобным. Если объяснение будет убедительным, то стоит обратить внимание студента на то, что такое переосмысление значения допустимо не во всех стилях речи. Есть сферы (например, официальная письменная речь), где оно будет неуместно. Однако в личной неофициальной переписке, в художественной речи обоснованное написание с прописной буквы вполне возможно. Подобные стилистические тонкости русского языка не фиксируются орфографическими правилами, здесь работают общие законы стилистики.

Слово закуп фиксируется в толковых словарях в таком значении: 'в Древней Руси: лицо, получившее ссуду (купу) и попавшее тем самым в зависимость от землевладельца'. В приведенном Вами предложении будет правильно употребить слово закупка.

Запятая обязательна: деепричастный оборот обособляется. Проблема решается очень просто: добавьте слова тем самым в предложение. Подписав соглашение, собственники тем самым выразили...

Законно и так и так. Просто вариант с формой мн. ч. (директоров) исключает ошибочное прочтение. Тем самым, используя форму мн. ч., вы проявите заботу о читателе.

Значимость мероприятия – это недостаточное основание для написания слова с большой буквы.

Раздельное написание допускается, если тем самым подчеркивается отрицание (в знач "отнюдь не обычный).