Да, такое употребление за рамками нормы.

Предпочтительно: не набивал себе синяков.

Пунктуация верна. Перед союзом И не ставится запятая, поскольку в начале предложения есть слова, относящиеся к двум частям сложного предложения: по вечерам.

Подобные случаи не описаны в справочной литературе. На наш взгляд, такое написание можно считать допустимым.

Рекомендуем обратиться к «Справочнику по фразеологии».

Знаки препинания после красный не требуются.

Более точное по смыслу согласование - во множественном числе: на столе лежат красный и синий карандаши. Но: на столе лежит красный карандаш и синий.

Выражение синий чулок (от него образовано встреченное Вами слово синечулочница) употребляется, когда говорят о педантичной женщине, лишенной обаяния и женственности, поглощенной лишь научными интересами. Возникло в Англии в 80-е гг. XVIII в. Происхождение связывают с шутливым названием общества, в котором проводились беседы на научные, литературные и прочие возвышенные темы. «Обществом синего чулка» назвал его голландский генерал Боскавен в бытность свою в Англии, т. к. душою бесед был ученый Бенджамен Стеллингфлит, который, пренебрегая модой, при темном платье носил синие чулки. По другим источникам, между женщинами там особенно отличалась некая Стиллингфлит, которую называли blue stocking, потому что она носила синие чулки.

Нормативной рекомендации пока что нет, однако предпочтительно написание с одной Л: скил, скилы.

Как правило, стоящие после определяемого существительного распространенные определения не обособляются, если определяемое существительное нуждается в определении.