Запятая не ставится.

Татьяна, чтобы рассуждать о семантике, грамматике и прагматике какого-либо выражения или слова, нужно вначале определить сферу употребления и исследуемые контексты. Естественно, что в определенных контекстных условиях слова "что придется" могут выходить за указанные Вами рамки.

Согласно словарю «Управление в русском языке», гласная о добавляется к предлогу к в следующих случаях:
1) перед односложными словами, начинающимися со стечения согласных: ко дну (ср. к дневнику), ко лбу; ср. также: ко многому, ко многим;
2) перед словами весь, всякий: ко всему, ко всякому;
3) в отдельных выражениях: (быть, прийтись) ко двору, не ко двору. 

Поэтому верно: к 100-летию, к столетию.

Запятая на стыке союзов ставится, если после первого союза (и) следует одиночный союз в придаточной части (чтобы). Верно: На каждого жителя государство выделяет определенную сумму, и, чтобы пролечить кверулянта, придется ущемить другого пациента.

Возможны варианты пунктуации в зависимости от смысла. Если смысл в том, что платить по счетам ему пришлось уже из своего кармана, запятая не нужна. Если же смысл в том, что ему пришлось отвечать за свои поступки и платить по счетам, а слова теперь уже из своего кармана носят характер попутного пояснения (т. е. это дополнительная, необязательная информация), тогда запятую надо поставить: слова теперь уже из своего кармана в этом случае обособляются как присоединительная конструкция.