Если в клуб входят только предприниматели Челябинска, верен первый вариант. Если в клуб могут входить предприниматели из других городов, то, на наш взгляд, лучше поменять формулировку, например: челябинский клуб предпринимателей "Деловар".
Такое название заключается в кавычки.
Прилагательное конноспортивный пишется слитно. См.: Русский орфографический словарь РАН / Под ред. В. В. Лопатина, О. Е. Ивановой. – 4-е изд., испр. и доп. – М., 2012.
Приложение индивидуальный предприниматель Иванова Анна Александровна в обоих случаях следует выделить либо запятыми, либо тире с обеих сторон.
Использование предлога на некорректно. Верно: в разговорном клубе.
Лучше не склонять.