В данном случае - со строчной буквы.
Орфографический словарь
Большой толковый словарь
Верно: повышать компетентность (уровень знаний), расширять компетенцию (круг вопросов, полномочий). Оба сочетания не являются заменой сочетанию "повышать квалификацию".
Предпочтительно: на круге.
Эти слова имеют разное значение. Выберите то, которое подходит по контексту: компетентность – обладание необходимыми знаниями, осведомленность; компетенция – круг полномочий, вопросов, подлежащих чьему-то ведению.
Слово олимп в знач. 'избранный круг, верхушка какого-либо общества' пишется строчными. Кавычки не нужны: политический олимп.