Верно: Поздравляю Вас и Ваш коллектив. В приведенном примере (в конце поздравления) возможно: Желаю здоровья Вам, сотрудникам Вашего предприятия и их близким.
Для того чтобы ответить на вопрос, поставьте слова в форму винительного падежа (вижу кого? что?). Если форма совпадает с формой именительного падежа, это существительное неодушевленное. Если с формой родительного падежа - одушевленное.
Кавычки не нужны.
Запятая после слов с уважением ставится.
Если напишете Вам, то получится пожелание Ивану Ивановичу, а если вам, то всему коллективу.
Обычно употребляется форма мн. числа: глубокие соболезнования.
Корректно: ...с наилучшими пожеланиями, коллектив ООО "Ромашка".
Запятая не требуется. Должность генеральный директор пишется с маленькой буквы. Для того чтобы сказать, насколько корректно составлена эта часть предложения в целом, требуется более широкий контекст.