Корректно: соскучился по тебе.
В данном случае это вводное сочетание, запятая нужна. Подробнее см. в "Справочнике по пунктуации".
Нет, это некорректно.
Оба варианта возможны с несколько различными смысловыми акцентами.
В зависимости от смысла НЕ с краткими прилагательными пишется то слитно, то раздельно. В приведенном примере предпочтительно слитное написание (утверждается недовольство).
Оба варианта возможны.
О том, как связаны слова каникулы и собака, можно прочитать в заметке Н. Черниковой «Портфель, тетрадь, пенал, циркуль… Откуда взялись в русском языке и что означают эти и другие «школьные» слова?».