Да, это сочетание плеонастично, т. к. привилегия — исключительное право пользования чем-либо, предоставляемое кому-либо в отличие от других. Тем не менее сочетание это встречается и в публицистике, и в художественной речи, ср.: Валерия рассуждала с такой убежденностью, точно ей была дана исключительная привилегия знать и объяснять, что делается на небесах (М. Н. Волконский. Гамлет XVIII века. 1903); Но создание новой культуры — исключительная привилегия Советской власти, ленинской национальной политики («Химия и жизнь». 1969).

В данном случае возможны оба варианта.

Для точного ответа нужно знать все предложение. Скорее всего, нужно использовать частицу не.

Возможны оба варианта, но предпочтительно: не знает предмета. Общее правило: слова, зависящие от глагольной формы с отрицанием, могут стоять в форме как родительного, так и винительного падежа, если в зависимости от глагола без отрицания они употребляются в винительном падеже: знает предмет – не знает предмета / предмет. Но при глаголах восприятия мысли (в том числе знать) обычно употребляется родительный падеж.

Для точного ответа требуется знать все предложение. Если это предложение целиком, то верно: Не три, не тополя и не на Плющихе.

Указанная запятая нужна.

Возможны варианты:

Она не могла ни знать, ни догадаться о моих чувствах (= у нее не было возможности знать, не было возможности догадаться).

Она не могла не знать, не догадаться о моих чувствах (= она знала, догадалась).