Возможны варианты:

• Василий Пупкин, великий мошенник (подпись к картине, фотографии и т. д.; неполное предложение, восстанавливаемое из ситуации, сравним: На картине изображён Василий Пупкин, великий мошенник);
• Василий Пупкин: великий мошенник (заголовок текста как особая конструкция);
• Василий Пупкин — великий мошенник (простое предложение с подлежащим Василий Пупкин и сказуемым мошенник).

1. Корректно: по-Таниному, по-Сережиному.

2. Обособление таких слов зависит от контекста. Ср.: id="0" explain="%D0%AD%D1%82%D0%BE%7C292%7C0%7C0%7C59%7C1%7C1%7C1">Это id="1" explain="%D0%BF%D0%BE%D0%B4%D1%85%D0%BE%D0%B4%D0%B8%D1%82%7C140%7C34%7C50%7C26%7C1%7C1%7C1">подходит id="2" explain="%D0%BA%7C32%7C2%7C0%7C1%7C1%7C1%7C1">к id="3" explain="%D0%BD%D0%B8%D0%BC%7C225%7C2%7C0%7C12%7C1%7C1%7C1">ним id="4" explain="%D0%BF%D0%BE%7C32%7C2%7C0%7C1%7C1%7C1%7C1">по id="5" explain="%D1%81%D0%BE%D0%B4%D0%B5%D1%80%D0%B6%D0%B0%D0%BD%D0%B8%D1%8E%7C575%7C18%7C0%7C202%7C4484%7C1%7C1">содержанию, id="6" explain="%D1%8D%D1%82%D0%BE%7C292%7C17%7C0%7C59%7C1%7C1%7C1">это id="7" explain="%D0%B8%7C17%7C2%7C0%7C1%7C1%7C1%7C1">и id="8" explain="%D0%B7%D0%B2%D1%83%D1%87%D0%B8%D1%82%7C41%7C2%7C1474%7C843%7C102%7C1%7C1">звучит id="9" explain="%D0%BF%D0%BE-%D0%A1%D0%B5%D1%80%D0%B5%D0%B6%D0%B8%D0%BD%D0%BE%D0%BC%D1%83%7C196206%7C7892%7C0%7C1%7C1%7C1%7C1">по-Сережиному (И. А. Бродский «О Сереже Довлатове») и при передаче разговорной речи: По-Сережиному, нам нужно бежать туда сломя голову. 

Запятые, кроме запятой перед союзом или, не нужны. Обратите внимание, что в двойном составном названии (а это, судя по всему, именно оно) с прописной буквы пишется также и первое слово второго названия (см. параграф 108 Правил русской орфографии и пунктуации): Баловень судьбы, или Кот Василий смотрит сны после плотного обеда жарким летним днём на даче у бабушки.