Нужно убрать либо нули, либо слово "тысяча".
Верно: две целых девять десятых тысячи рублей.
По нашему мнению, оборот с лишним обладает только основным значением "превышающий указанную точную величину на какую-то часть". Оттенки значения, о которых Вы говорите, возникают в контексте.
В справочнике Д. Э. Розенталя «Управление в русском языке» (М., 2003) варианты исчисляться чем и во что приведены как равноправные.
Оба варианта правильны.
В документах предпочитают начальную форму (две тысячи), поскольку числительное может быть устроено довольно сложно и его корректное склонение может быть проблематичным.
В таких предложениях уместно тире.
Давайте разбираться. Числительное в числителе дроби - количественное, нужно склонять все его части: двухсот пяти. Числительное в знаменателе - порядковое, склоняем только последнее слово: двести восемьдесят восьмых.
Предложение построено неудачно.
Оба варианта возможны. Тысяча рублей - это и есть "одна тысяча".