Запятая в этом предложении не требуется.
Смысловые акценты предложений различаются. В первом случае упоминаются потерявшие актуальность заказы (по-видимому, оценивается актуальность с точки зрения заказчика; предпочтительный вариант, на наш взгляд), а во втором — заказы, сами потерявшие актуальность (здесь — без комментариев).
Корректно: ...это ожидаемая величина потерь, в случае когда потери превышают VaR.
Это корректное сочетание.