Вряд ли такое словоупотребление корректно. В данном контексте верно написание со строчной буквы.
Кавычки не нужны.
Правильно: работает в дополнительном офисе... расположенном... в должности начальника...
Правильно: страховые полисы.
Если директор — женщина Алиса Иванова, то верно: в лице директора Алисы Ивановой.
Воспользуйтесь окном «Искать на Грамоте» на нашем портале.