Вопрос задан неверно. Корректно: Тебе понравилось Чили? Тебе понравилась Чили? Имя собственное Чили может употребляться как существительное среднего рода и как существительное женского рода.

Запятую ставить не нужно.

Запятая не требуется.

Это глагольные словосочетания.

Ровно три года назад на нашем портале проходила дискуссия на эту тему с участием сотрудников «Справочного бюро», посетителей нашего форума и д. ф. н. С. А. Кузнецова, главного редактора «Большого толкового словаря русского языка», в котором было зафиксировано засерать, обсерать, но просирать. Вывод, к которому пришли тогда участники обсуждения, таков: при выборе написания чередующихся гласных в корне сер-/ сир- мы всё-таки должны руководствоваться правилом, которое применяется для корней бер-/бир-, дер-/дир-, мер-/ мир-, пер-/пир-, тер-/тир-, блест-/блист-, жег-/жиг-, стел-/стил-, чет-/чит-. Согласно этому правилу И пишется, если дальше следует суффикс -а-; таким образом, верно: засирать, обсирать, просирать; в остальных случаях пишется е: высер, сернуть; под ударением, естественно, пишется слышимая гласная: обсёр, сёрнуть, засЕря. При такой интерпретации корень сер-/сир- дополняет список корней, который до сих пор считался исчерпывающим. Видимо, корень сер-/сир- является табуированным для нормированного литературного языка.

Если Вы спрашиваете о смысловых различиях, то их нет.