От тюрьмы да сумы не зарекайся – будь готов к худшему в жизни; всё может случиться. Сума – в народной речи – то же, что сумка. Слово встречается в устойчивых сочетаниях: ходить с сумой – нищенствовать, дойти до сумы – разориться; другими словами, сума в этом выражении употребляется как символ бедности, нищеты, разорения.

Знаки препинания расставлены верно.

Это вполне корректный, хотя и устаревший оборот речи. Вот цитаты из "Национального корпуса русского языка":

Мо́жет быть, в глубине́ души́ импера́тор да́же пожале́л заключённого Конаки и вполне́ удовлетвори́лся ссы́лкою в ка́торжные рабо́ты престу́пной ба́бы-кабатчицы. [Ю. Н. Тынянов. Малолетный Витушишников (1933)]

Съезд выбрал из своего состава самостоятельное правительство «Терский народный совет», под председательством некоего Пашковского, сосланного некогда в каторжные работы за ограбление казначея реального училища и возвращенного) в силу общей амнистии, данной Временным правительством. [А. И. Деникин. Очерки русской смуты. Том II. Борьба генерала Корнилова (1922)]

Да за мои мысли меня бы, может, уж в каторжные работы давно угнали! [И. С. Шмелев. Человек из ресторана (1911)]

Верно: Каторжного.

1. Если имеется в виду, что не лечит никакой отвар, то верно: И это, увы, не лечит ни медово-малиновый, ни чабреца отвар. 2. Слово вровень не заменяет слово поровну. 3. Скорее всего, верно: Мне непростительно к лицу вуаль улыбки (наречие образует словосочетание непростительно к лицу).