Да, Ваша логика верна. Правильно: Оплата стоимости услуг Исполнителя, указанной в п. 1.1. Договора...

Верно: В связи с недобросовестным выполнением своих должностных обязанностей, приведшим к аварийной ситуации...

Нужна запятая перед должен.

Постановка тире в такой ситуации уместна.

Правильно: Поэтому высота колонны – от 8 до 15 метров, в зависимости от ситуации. В специальной литературе тире между подлежащим и сказуемым, выраженным числительным или словосочетанием с числительным, обычно не ставится, а названия единиц измерения сокращаются.

Вы задаете непростой вопрос. Действительно, со слова например начинается пояснительный оборот. Вводные слова, стоящие в начале обособленного оборота, от самого оборота запятой не отделяются, чтобы читателю было понятно, что вводное слово относится именно к обороту, а не к предшествующему тексту. Но в Вашем примере сам оборот графически оформлен как самостоятельное предложение (такое явление называется парцелляцией). Подобные ситуации в справочниках по пунктуации не описаны. При этом указано, что, выделяя оборот скобками (т. е. более сильным знаком), запятую после вводного слова ставить нужно (например, как здесь). Полагаем, что после точки, как и после скобки, обособление вводного слова предпочтительно. 

Эта превосходная форма допустима для разговорной речи, в ситуации непринужденного общения. Но в образцовой литературной речи его лучше избегать.

Предлагаем такой вариант: Это позволило оказать помощь 249 семьям: 99 – воспитывающим детей с ограниченными возможностями здоровья, 93 малоимущим, 29 многодетным и 28 – оказавшимся в иной трудной жизненной ситуации.

Словарям доверять стоит, но с учетом их особенностей. «Русский орфографический словарь» под ред. В. В. Лопатина и О. Е. Ивановой, на который Вы ссылаетесь, – это академический орфографический словарь. Он отражает современную орфографическую норму, т. е. помогает установить, какое написание является правильным. Однако фиксация слова в словаре не означает, что это слово уместно в любой ситуации, в любом стиле речи. Например, в словаре зафиксированы слова на фиг и пофиг. Это означает, что если у пишущего возникнет потребность написать эти грубые слова (например, в тексте сценария фильма, в речи персонажей), то сделать это нужно в соответствии с правилами орфографии, т. е. так, как зафиксировано в этом словаре. 

Словарь Т. Ф.  Ефремовой – это авторский толковый словарь. Его многие ценят за то, что в нем зафиксированы новые слова, еще не вошедшие в академические словари.

Однако в случае орфографических расхождений руководствоваться следует академическим орфографическим словарем.

Слова по-ее, по-его, по-их, по-ихнему  употребляются крайне редко и являются стилистически сниженными.

Фраза не вполне ясна. Возможно, ее следует перестроить, и слова в своем роде обособляться не будут: США оказались в своем роде заложниками ситуации.