Так сказать нельзя. Так как у существительных, употребляющихся только в форме мн. числа (часы, ворота, ножницы), нет категории рода, невозможно сочетание с ними ни слова оба, ни слова обе. Возможный вариант: я потерял и те и другие часы.
Не нужны.
Запятая после думал нужна.
В этом предложении имеется грамматическая ошибка: производителем действия, которое выражено деепричастием (потеряв), должно совершаться тем же субъектом, который является подлежащим в главном части предложения. Например: Мы стремимся к тому, чтобы посетить как можно больше разных стран, не потеряв своей.
Если части сложносочиненного предложения связаны вопросительной интонацией (т.е. вопрос относится к обеим частям предложения), то запятая не ставится.
Слитное написание подчеркивает утверждение: невелика потеря (мала, незначительна). Если нужно подчеркнуть отрицание, возможно раздельное написание.
Допустимо: ни одно письмо и ни одного письма.