Употребление кавычек зависит от стиля текста. Вы правильно отметили, что слово крыша в этом значении — жаргонное. Если направленность издания и стилистика текста допускают возможность использования сниженных слов, то можно писать крыша без кавычек. В нейтральном стиле кавычки уже понадобятся.

Такое употребление носит сниженный характер. Если направленность издания и стилистика текста допускают возможность использования обиходно-разговорных слов, то можно писать телега без кавычек. В нейтральном стиле кавычки уже понадобятся: «телега». Прописная буква в любом случае не нужна, т. к. речь не идет об официальном названии.

Такая конструкция вполне возможна. Она имеет книжный характер, ср. у А. С. Пушкина в трагедии «Борис Годунов»: «Я слышу речь не мальчика, но мужа». В академической «Русской грамматике» сказано: «Отрицательно-противительное значение взаимного исключения выражается союзом не... а (а не): [Чацкий:] Кто служит делу, а не лицам... (Гриб.); Я говорю не для вас, а для Вани (Некр.); Подарила мне колечко — не золотое, не серебряное, а простое. Резкость противопоставления смягчена в союзе но: не... но (но не): Он был оскорблен не самим признанием, но грубой небрежностью Авдея (Тург.); Эта работа потребует знаний, квалификации, но не физических усилий (журн.)» (Русская грамматика. М., 1980. Т. 2. § 2077).

Строгих правил в данном случае нет. Но если всё же обратиться к названному пособию Д. Э. Розенталя, то можно увидеть, что употребление в предложениях подобного строения формы единственного числа сказуемого он считает более распространенной практикой.

Слова, обозначающие воинский чин, как и другие существительные мужского рода, обозначающие лиц, могут сочетаться с собирательными числительными. Например:

Прошло четверо офицеров, эффектно постукивая саблями, в нафабренных усах и в вымытых замшевых перчатках (А. Писемский).

Двое генералов еле держат огромное блюдо с русскими червонцами (Б. Садовский).

В углу мрачно веселилась компания серых офицеров — четверо лейтенантов в тесных мундирчиках и двое капитанов в коротких плащах с нашивками министерства охраны короны (Стругацкие).

Однако существительные мужского рода, являющиеся наименованиями престижных должностей, званий, чинов и профессий, во многих случаях желательно употреблять в сочетании с количественными числительными.

«Практическая стилистика современного русского языка: нормы употребления слов, фразеологических выражений, грамматических форм и синтаксических конструкций» Ю. А. Бельчикова дает следующую рекомендацию: «При обозначении существительных мужского рода престижных должностей, званий, чинов, профессий предпочтительнее употреблять количественные числительные… Употребление в таких предложениях количественных числительных подчеркивает уважение говорящего к соответствующим званиям, должностям и т. п., к лицам, носящим такие звания, занимающим такие должности. Собирательные числительные в сочетании с указанными существительными возможны, во‑первых, в контекстах констатирующего характера, например в библиографических материалах… Во-вторых, собирательные числительные возможны в ситуации, когда высокопоставленное должностное лицо непринужденно рассуждает о событиях собственной жизни…» [2008, с.193].

В «Стилистике русского языка» А. И. Голуб указывается на недопустимость сочетаний типа трое министров, пятеро академиков в книжных стилях, так как «собирательные числительные не сочетаются с книжными существительными, тяготеющими к официально-деловой речи» [2001, с. 262].

Таким образом, выбор количественного или собирательного числительного в сочетаниях с этими существительными определяется стилем речи и достаточно тонкими изменениями контекстного значения слова (в ситуации официально-делового общения наименования должностей и званий утрачивают связь с представлением о лице мужского пола, в разговорной речи и в художественных текстах это представление обычно сохраняется).