Прилагательное старший многозначное и частотное, но традиции, прежде всего в деловой речи, использовать его для характеристики документов, как представляется, нет. Обычно говорят о сроках действия (документов), которые могут быть описаны при помощи слов не более или не менее.
Верно: с помощью него (если это местоименное существительное) и с помощью его ключа (если это местоименное прилагательное).
С личным местоимением: об него. С притяжательным: о его (делах).
См. ответ № 192990.
После форм сравнительной степени прилагательных и наречий начальный Н в личном местоимении факультативен. Правильно: моложе него (его) на пять лет, моложе его жены.
См. также: mestoimenie">http://gramota.ru/spravka/letters/?rub=nmestoimenie
Оба варианта верны.
Оба варианта верны. См.: http://new.gramota.ru//spravka/letters/65-n-mestoimenie