В этом предложении можно счесть подлежащим Кологривов, а существительное старик — приложением к нему. Но это — в том случае, если до этого номинации старик Кологривов в тексте не было. А вот если этот персонаж постоянно именуется этим сочетанием, то подлежащим становится все это сочетание.
Плеоназма нет, это корректное сочетание.
Запятая не нужна.
Пунктуация будет зависеть от контекста, например: Старик – художник-самоучка. Старик-художник – самоучка. В студию вошел старик – художник-самоучка. В студию вошел старик-художник, самоучка.
Корректно раздельное написание. О некоторых тонкостях читайте здесь:
Предложение построено некорректно.
Например: Оглядевшись вокруг себя, Александр заметил старика, который ел в углу нечто похожее на хлеб и пристально наблюдал за вошедшим, будто тот собирался отнять у него последний кусок. Иначе говоря, нужно показать, что наблюдал именно за человеком.
Такая форма есть, но обычно это слово употребляется в единственном числе.
Указанная запятая нужна.