Можно, в значении "пробуют себя в роли учителя".
Возможны оба варианта. Или: попробовал себя в роли...
В словарях в этом значении рекомендуется только "играть роль".
Правильно: я стал примерять куртки.
Выбор глагола зависит от строя предложения и смысла.
Лучше - просто "примерь".
В каком смысле? Может быть, просто вызвал полицию?