Верно: попытать счастье и попытать счастья; попытать (испытать) судьбу.
В разговорной речи такое сочетание возможно.
Если сама конфета называлась "Удача", то верен первый вариант. Если она так не называлась, но к ней прилагалось (или на ней было написано) пожелание удачи, то верен второй вариант.
Правильно: Тебе не следует сегодня ехать на дачу.
Все верно, в этом предложении на удачу следует писать раздельно.
Предложение нужно править целиком, в нем нарушена лексическая и грамматическая сочетаемость. Трудности не проходят (их обычно преодолевают), удачу нельзя достигнуть.
Знаки препинания определяются тем, что мы хотим акцентировать. Если мы желаем, чтобы к адресату в очередной раз пришла удача, знак препинания не нужен. Если мы сигнализируем, что это очередное пожелание удачи, нужно двоеточие: Еще раз: удачи.
Запятая ставится.