Предпочтителен вариант без предлога: дорожная карта чего-либо (в значении "план действий").
Оба сочетания корректны.
Правильно: подготовка к проведению дня знаний.
См. здесь: http://www.gramota.ru/book/ritorika/
Возможны оба варианта.
Корректно: (требуется) специалист для реализации проекта, специалист на проект.