Словари
однокла́ссник, -а
ОДНОКЛА́ССНИК, однокла́ссника, мн. однокла́ссники, однокла́ссникам \\ [а]днокла́ссник; однокла́[с’]ник.
Ответы справочной службы
Согласно правилам переноса, разбиваются переносом удвоенные согласные, входящие в корень или образующие стык корня и суффикса. Правильный перенос: одноклас-сник, переносить однокласс-ник нельзя.
Скорее всего, здесь следует обсуждать употребление не прозвищ, а оценочных слов, имеющих негативное значение, а соответственно, не предполагающих написание с прописной буквы.
Нужно закрыть присоединительную конструкцию запятой: Влюблялась Анюта часто, даже слишком, — то Миша из парадной, то одноклассник Макс. Как вариант, можно поставить вместо тире двоеточие: Влюблялась Анюта часто, даже слишком: то Миша из парадной, то одноклассник Макс.
Для постановки запятой нет оснований. Поэтому и не нужна.
Корни одн-, -класс-.
Бывшим одноклассником можно назвать такого человека, который в настоящее время учится в другом классе (перешел, переведен в другой класс). По отношению к людям, окончившим школу, такое словоупотребление не вполне верно, хотя и встречается в разговорной речи.
Справочники
§ 107. Написание двойных согласных в корнях заимствованных (иноязычных) слов определяется в словарном порядке, напр.
...металлический, металлург; класс — классовый, классный, одноклассник...
