Если без такой тавтологии не обойтись, то ее можно хотя бы обыграть. Например: Город Комсомольск-на-Амуре, как нетрудно догадаться, получил такое название потому, что он расположен на берегу реки Амур. 

1. Вставную конструкцию можно выделить тире или скобками. Запятая при этом сохраняется: Даже не вернуться домой – этот вариант вряд ли можно назвать хорошим, – а просто перестать существовать и Даже не вернуться домой (этот вариант вряд ли можно назвать хорошим), а просто перестать существовать. 2. Между частями сложносочиненного предложения, соединенными союзом и, ставится запятая: Мне просто нужно понять своего соперника, понять его мотивы и цели, и тогда я смогу обыграть его, сделать ход на опережение.

Правилен второй вариант. В первом варианте необходимо либо заменить тире на запятую, либо убрать после тире слово то.

Это безграмотность, причем вопиющая. Правильно только: выиграть у кого-либо. Неправильное употребление возникает, по-видимому, на основе ложной аналогии со словом обыграть, т. к. обыграть можно именно кого-либо: наша команда обыграла москвичей.