Нет, это разные значения: прямое (проводить черту под текстом, выделяя его) и переносное (обращать внимание на что-либо). Подчеркивать важность чего-либо не обязательно означает выделять это графически.

Уточните, пожалуйста, Ваш вопрос. Вы имеете в виду что-то связанное с графическим выделением (подчеркивать — проводить черту под текстом, буквой) или использование слова подчеркивать в переносном значении 'обращать внимание на важность чего-либо'?

Да, в данном контексте выражение "красные флаги" нужно заключать в кавычки, так как это выражение используется в переносном смысле. 

Вы правы: обращают внимание на что-либо или на кого-либо. Поэтому в сложном предложении типично соединение обращать внимание на то, что. В речи, предполагающей соблюдение норм литературного языка, предпочтительна именно эта версия конструкции, включающая предложную часть на то. Вместе с тем распространенность конструкции, ее частое использование в устной разговорной речи способствовали и ее урезанию, или сокращению. Возможно, так проявила себя языковая закономерность, которую лингвисты называют экономией речевых усилий. Итак, представляется, что вариант конструкции без предложной части на то более всего свойственен разговорной речи. Но не стоит упускать из вида и то, что высказывания могут отличаться коммуникативными и смысловыми особенностями, что влияет и на состав обсуждаемой конструкции. В частности, выражение обратите внимание употребляется как самодостаточный призыв к слушателям. Подведем итоги нашего обсуждения: при выборе и оценке конструкции принимаем во внимание стилистические характеристики текстов, смысловые и коммуникативные особенности предложений и даже, что не всегда напрасно, авторские предпочтения.

Запятая не нужна. Можно провести аналогию со случаями, когда вводное слово стоит в конце какой-либо обособленной конструкции и не отделяется от нее запятой.

Запятая не нужна. 

Корректные варианты: уделять внимание каждой мелочи и обращать внимание на каждую мелочь.

Запятая нужна.

Верно: перестала обращать внимание.

1. Слово чаща стоит в винительном падеже. На это указывает окончание -у (в форме родительного падежа окончание -и: (нет) чащи). Кроме того, предлог сквозь требует формы винительного падежа (см. в словарях: сквозь кого-что). Вопрос задается от глагола: продвигаться (сквозь что?) сквозь чащу. Аргументы учителя неубедительны.

2. Слово ребенок стоит в винительном падеже. Глагол жалеть требует формы винительного падежа (см. в словарях: жалеть кого-что). У одушевленных существительных мужского рода окончания в винительном и родительном падеже совпадают, но для того, чтобы узнать падеж, можно заменить это существительное на существительное женского рода (жалеть девочку), и всё станет ясно.