Глагол недосмотреть в значении 'наблюдая, не заметить всего, не уберечь' пишется слитно. Правильно: старуха недосмотрела за ребенком.
Обратите внимание: «Толковый словарь русского языка» под ред. Д. Н. Ушакова был издан в 1935–1940, а действующие правила правописания были утверждены в 1956 году. Поэтому по словарю Ушакова проверять орфографию нецелесообразно.
Здесь верно: не досмотрел (поскольку у глагола недосмотреть, пишущегося слитно, иное значение). В остальных случаях: не доиграл мелодию, не дослушал песню.