Словари
догнать, догоню, догонит
ДОГНАТЬ, догоню, догонит; догнал, догнала (! неправ. догнала), догнало и допуст. младш. догнало, догнали; догнанный; догнан, догнана и допуст. младш. догнана, догнано, догнаны \\ в форме догонят – дого[н’ə]т и допуст. устарелое дого[н’у]т; в формах с сочетанием нн: догнанный... – догна[н]ый.
Ответы справочной службы
В этом предложении оборот с союзом как — сравнительный оборот, что отчетливо видно, если изменить порядок слов: Я пытаюсь, как дурак, догнать тебя. Дело, видимо, в том, что смысл предложения прежде всего в попытке догнать, а не в характеристике этой попытки.
В таких предложениях тире не обязательно, однако в данном случае его рекомендуется поставить, поскольку оно подчеркивает параллелизм строения частей: он — шаг, она — четыре...
Запятая перед когда не требуется.
