Норма литературного языка: делать/сделать укол.
Запятая не ставится, поскольку части сложносочиненного предложения объединены вопросительной интонацией.
Нет, эти сочетания неравнозначны. В значении 'хорошие результаты в учебных занятиях, достижения в освоении, изучении чего-либо' слово успех употребляется только в форме множественного числа. Правильно в этом значении: делать успехи. Употребление в ед. числе возможно, но с другим значением, например: это условие делает успех нашей затеи невозможным.
Во всех этих случаях запятая перед союзом и не нужна, так как соединяет два вопросительных предложения.
Не видим разницы между двумя вариантами. Уточните, пожалуйста, вопрос.
Предпочтителен первый вариант: из контекста ясно, что определение относится к обоим существительным.
Формально должно быть две буквы н. Однако в Вашем предложении лучше употребить вместо запланированно наречие планово.
Предпочтительно: сделать это не удалось, но: не сделал этого.