Грамматическая проблема, с которой Вы столкнулись, называется «согласование сказуемого с подлежащим, выраженным количественно-именным сочетанием». Здесь возникает сложность с выбором формы сказуемого, а не со склонением числительного. 

Если подлежащее выражено собирательным числительным (двое, трое, четверо и т. д.) с зависимым существительным в форме род. падежа мн. числа, то глагол-сказуемое, стоящий после подлежащего, ставится в форму мн. числа: двое детей играли.

Мужские фамилии, оканчивающиеся на согласный, склоняются. Фамилия Заграй оканчивается на согласный j (обозначаемый буквой Й), поэтому обязательно должна склоняться. Женская фамилия Заграй не склоняется.

Дополнительные знаки препинания в этих предложениях не требуются.

Запятая уместна.

Правильно: главная роль. Заглавная роль – это роль действующего лица, именем которого названа пьеса, фильм. Иными словами, если бы спектакль назывался «Граф Резанов», роль можно было бы назвать заглавной.

Обособлять слово детьми не нужно.

Корректно: Зато, победив, сыграл бы на турнире. Но вот, проиграв, — эх — в очередной раз получу от отца взбучку.

Правилен второй вариант.