Верно: удаться.
Нет, некорректно.
Запятые не нужны. Как (словно, точно...) ветром сдуло кого-либо – устойчивое выражение.
Правильно: помериться силой и силами.
Слово боязно отмечено в словарях как разговорное, оно может быть использовано в непринужденной устной речи и при передаче такой речи на письме: мне стало жутко и боязно вдруг. Обратите внимание: слово вдруг не обособляется.
Слово боязливо употребляется как наречие, например: боязливо поглядывать по сторонам; шел, боязливо озираясь. Сказать мне стало боязливо нельзя.
В связи с использованием во второй части предложения формы мн. ч., в первой части тоже нужно мн. ч.: Сколько людей стали бы счастливее, если бы они чаще обнимались.