Да, это относительное прилагательное.

У таких наречных сочетаний вполне возможно определить разряд. В одиночку, бок о бок, с глазу на глаз — наречия образа действия.

В этом значении слово плутовские обозначает признак, который может проявляться в разной степени (глаза могут быть более или менее плутовские), то есть представляет собой качественное прилагательное. Такое явление принято называть переходом из разряда в разряд, поскольку исходное значение слова плутовской соответствует относительному разряду прилагательных.

Определение разрядов прилагательных и обучение этому в школе действительно представляет большую проблему. Если рязряд прилагательного определять по исходному значению и формальным признакам, то лисий и медвежий — притяжательные прилагательные. В сочетаниях лисий воротник и медвежий жир притяжательные прилагательные употреблены в значении, характерном для относительных, то есть в этих случаях мы можем говорить о том, что притяжательные прилагательные переходят в другой разряд.

Прилагательные лисий, медвежий и т. д. относятся к разряду притяжательных по формальному признаку: они образованы с помощью специфических суффиксов (-ий, -ин, -ын, -ов, -ев). Притяжательные прилагательные, как и любые другие слова, могут иметь несколько значений. При этом они могут выражать не только значение принадлежности, но и признак через отношение к другим предметам (лисий воротник = воротник, сделанный из меха лисы) или качество (медвежья неповоротливость), то есть обозначать признаки, обычно выражаемые прилагательными других разрядов. В таком случае принято говорить о переходе прилагательного (в конкретном значении) в другой разряд. При этом тип склонения и другие свjйства притяжательных прилагательных практически не меняются: у них нет кратких форм и простых степеней сравнения, хотя при обозначении качества возможно использование составной степени сравнения (самый волчий аппетит).

Это относительное прилагательное.

В академической «Грамматике русского языка» (М., 1960. Т. 1) контекст с сочетанием снова застыл отнесен к примерам употребления обстоятельственных наречий (c. 628), из чего можно сделать вывод, что авторы грамматики причисляют это наречие к наречиям времени.

В этих случаях сочетание начиная с потеряло глагольное значение и перешло в разряд предлогов, а потому обороты с ним не обособляются: Получаете призы начиная с пятой чашки кофе; Используете начиная с натуральной базы 3. Сравним: Начиная с пятой чашки кофе свой день, я готовился к худшему (слово начиная сохраняет глагольное значение и является деепричастием).

Да, следует писать со строчной.

Краткие формы могут иметь только качественные прилагательные.