Во втором случае тире не требуется: слово значило, в отличие от значит, не используется в качестве связки.
Верно: сумерек (некоторые словари указывают как допустимую форму сумерок); простынь и простыней.
Правильно: простыня.
Правильно: простыня.
Составное именное сказуемое: значит — полузнаменательная связка (= означает), простить — именной компонент. Инфинитив в роли именного компонента вполне возможен, так как инфинитив и есть именная форма глагола.
Можно поставить интонационное тире.
Простыня (и даже электропростыня) — верный, рекомендуемый словарями вариант.