Правильно раздельное написание, т. к. не смотря в данном случае деепричастие, синонимичное форме не глядя. Предлог несмотря на по значению близок предлогу вопреки. Предложение Он выходит на пробежку вопреки погоде за окном невозможно. Для такого употребления недостает определения с негативным значением при слове погода (он выходит несмотря на то, что за окном плохая погода / вопреки плохой погоде).
Это сложноподчиненное предложение, поэтому запятая перед если нужна.
Запятая перед если может не ставиться, когда это обусловлено строем предложения, например: Группа не пойдет в поход, если будет плохая погода или если один из участников заболеет.