Да, первая часть сложных слов контент присоединяется дефисом: контент-анализ, контент-менеджер, контент-проект.
Да, правильно писать дизайн- и контент-менеджер.
Словарной фиксации нет, но корректным можно признать слитное написание. Ср. зафиксированные академическим орфографическим ресурсом «Академос» слова гейммейкер, имиджмейкер, клипмейкер, маркетмейкер, ньюсмейкер и др.
Написание перечисленных существительных подчиняется разным правилам и закономерностям: 1) сложные существительные, состоящие из самостоятельно употребляющихся существительных, пишутся через дефис (контент-редактор); 2) написание сложных существительных с не употребляющейся самостоятельно первой частью на согласную определяется по орфографическому словарю (бильдредактор); 3) слова с первой частью видео (кроме видео-арт, видео-ввод-вывод и некоторых других) пишутся слитно (видеоредактор).
Корректны варианты:
- Для этого просто дайте мне команду, например «Составь контент-план», или пришлите сюда текст, который надо прочитать;
- Для этого просто дайте мне команду (например: «Составь контент-план») или пришлите сюда текст, который надо прочитать.
Словарной фиксации нет. Если этим словом назван редактор видеоконтента, то корректно написание видеоконтент-редактор.
Если говорить только о правописании, то верно: контентщик. Это разговорное слово.