Да, корректно с тире: Почти сразу — дырки на подмышках...
Верно: две целых две десятых.
Возможно: двое мальчиков и два мальчика, но только две девочки (неправильно двое девочек). Собирательные числительные не употребляются с названиями лиц женского пола.
Варианты с собирательным числительным невозможны. О том, с какими словами сочетаются собирательные числительные можно прочитать в «Письмовнике». Правильные варианты с количественным числительным такие:
два оладушка и два оладышка,
две оладушки и две оладышки,
две оладьи.
Приятного аппетита!
Кроссовка – существительное женского рода: две кроссовки.