Это допустимый вариант пунктуационного оформления предложения.
Можно провести аналогию с самым, пожалуй, известным туристическим маршрутом в России — Золотое кольцо. Название пишется без кавычек: путешествие по Золотому кольцу, города Золотого кольца. Но (с родовым словом): туристический маршрут «Золотое кольцо». Аналогично: путешествие по Государевой дороге, но туристический маршрут «Государева дорога».
Обе формулировки корректны.
Запятая нужна, она отделяет части сложносочиненного предложения.
Написание автодорога Казань — Ульяновск — Камское Устье означало бы, что дорога начинается в Казани, проходит через Ульяновск и заканчивается в Камском Устье. Между тем речь идет о дороге, которая начинается на одном из участков дороги Казань — Ульяновск и уходит в сторону от нее, заканчиваясь в Камском Устье. Таким образом, сочетание «Казань — Ульяновск», взятое в кавычки, выступает в данном случае как условное составное обозначение начального пункта автодороги.
Какой вопрос по русскому языку Вы хотите задать?
В тексте вставной конструкции сохраняются все необходимые для нее знаки, поэтому и вводные слова выделяются в ней по общему правилу: ...по дороге встретил старого знакомого — скорее всего, бывшего коллегу, — который и рассказал ему о случившемся. Запятая перед тире, закрывающим вставную конструкцию, ставится потому, что далее следует придаточная часть сложноподчиненного предложения.
В этом предложении однородные части, соединенные союзом и, запятая перед которым не ставится.
Постановка знаков препинания зависит от временно́й точки отсчета для наречия ранее. Сравним контексты: Это странное письмо я получил в январе. Ранее в январе я собирался начать работу над статьей, но обстоятельства вынудили меня отложить все дела (обе временны́е точки находятся в пределах января) и В феврале я выступил на двух конференциях. Ранее, в январе, я собирался начать работу над статьей, но обстоятельства вынудили меня отложить все дела (вторая временна́я точка находится за пределами января).
Подобные пары контекстов приведены в параграфе 22.1 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя: Впереди на дороге толпились люди (т. е. в передней части дороги). — Впереди, на дороге, толпились люди (т. е. сама дорога находилась впереди); Далеко в лесу раздавались удары топора (слушатель находится в лесу). — Далеко, в лесу, раздавались удары топора (слушатель находится вне леса).
Указанное сочетание не является устойчивым оборотом, оно употреблено в своем прямом значении, так что запятая нужна: По дороге ни в ту, ни в другую сторону нам не встретилось ни единого автомобиля.
Сравним случаи употребления сочетания ни туда (,) ни сюда: Поезда не ходили ни туда, ни сюда (сочетание употреблено в прямом значении) — Юле неудобно было кричать на всю улицу, поэтому крик вышел ни туда ни сюда — не нахальный, но и не деликатный (сочетание является устойчивым и значит «без характерных свойств»); ...он вдруг замер, как парализованный. Ни туда ни сюда (сочетание является устойчивым и значит «не будучи в состоянии делать что-либо»).
Добавим, что пропуск запятой в сочетаниях с повторящимся союзом, в которых образуется тесное смысловое единство, возможен, если это союз и (см. параграф 13.2 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя).