Запятая перед когда не требуется.

В таких предложениях тире не обязательно, однако в данном случае его рекомендуется поставить, поскольку оно подчеркивает параллелизм строения частей: он — шаг, она — четыре...

Лучше: который он «догнал»...

Верно: достичь договоренности. В большинстве случаев глагол достичь управляет родительным падежом.

ДОСТИЧЬ, -стигну, -стигнешь; достиг, -ла, -ло; св.
1. чего.
Дойти, доехать до какого-л. места, предела. Д. берега, станции, границы. Лодка достигла середины реки. Д. за час назначенного пункта.
2. чего.
Распространяясь, дойти до кого-, чего-л. (о звуках, слухах и т.п.). Слуха достиг рокот прибоя. Молва о случившемся достигла столицы. Сплетни достигли жены.
3. чего.
Дойти до какого-л. уровня, предела в своём развитии, проявлении, в каких-л. изменениях. Д. высшей ступени развития. Мороз достиг сорока градусов. Трава достигла человеческого роста. Развитие современной техники достигло высшего уровня. Его гнев достиг наибольшего накала
(стал очень сильным).
4. чего.
Дожить до определённого возраста. Д. совершеннолетия. Д. глубокой старости. Ребенок не достиг ещё и пяти лет.
5. чего.
Добиться чего-л. своими усилиями, приобрести, получить желаемое. Д. положительного результата. Д. высокого положения. Д. успеха. Д. апогея счастья
(почувствовать себя безмерно счастливым). * Достиг я высшей власти (Пушкин).
6. кого-что. Устар.
Догнать, настичь. Достичь убегающего противника. < Достигать; Достижение (см.).