Верно: с Днем Победы. Об употреблении буквы ё см. вопрос 262358.
Оба варианта некорректны. Верно: у (кого-то) выходной день.
Правильно с прописной буквы.
Верно: Поздравляю Вас с Днем медицинского работника.
Правильно. Но обратите внимание на написание: сочетание день рождения пишется строчными.
Предпочтительно: сыплешь, но допустимо и сыпешь.
Возможны оба варианта.