Правильно: не плачь (повелительное наклонение, например: не плачь, малыш), но: не плач (имя существительное, например: это уже не плач – истерика).
Да, обычно эти слова обособляются (хотя иногда в художественной литературе встречаются и примеры их необособления).
Правильно - с мягким знаком.
Поскольку в предложении нет глагола, к которому могло бы примыкать деепричастие (а деепричастие не обособляется, если непосредственно примыкает к глаголу и имеет значение образа действия), запятая обязательна: Вперед, не плача!
В обоих случаях сравнительный оборот "как дура" нужно обособить.
Да, верно.
Запятая не ставится, если "не плача" - обстоятельство образа действия, утратившее глагольное значение (скажи каким образом - не плача, без слез).
Очевидно, автор намеревался показать, что определения к слову песня имеют пояснительно-конкретизирующее значение. См. пункт 2 параграфа 48 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина.