Вы совершенно правы: выражение осознанный человек ошибочно с точки зрения лексической сочетаемости. 

Слово эрудиция шире по значению, чем близкие по тематике слова познания и кругозор. Типичные сочетания с глаголом, такие как обладать эрудицией, показывать эрудицию, продемонстрировать эрудицию, блеснуть эрудицией, поразить эрудицией, свидетельствуют о том, что речь идет не только о впечатляющем багаже знаний, но и о навыках интеллектуальной работы с информацией, способности своевременно и в полном виде воспроизводить ее, сопоставлять сведения и выстраивать обоснованные умозаключения. Обратимся к цитате, в которой отражена суть понятия «эрудиция». Об одном из возможных претендентов на вакантное место доцента химии в Петербургском университете сказано следующее: «...его труд, показывающий богатую эрудицию, дает возможность видеть в авторе полное знакомство с литературой, счастливую способность ясно группировать факты и, что всего важнее, уменье и настойчивость в самостоятельной работе». Строки написаны в 1866 году и принадлежат профессору Д. И. Менделееву. Итак, подведем итоги нашего обсуждения. Очевидно, что можно обогатить багаж знаний, но в случае, если речь идет и о развитии навыков работы с таким багажом, глагол обогатить оказывается не вполне точным. 

1. Запятая ставится, так как союз ли... или не входит в число сочинительных и, да, или, либо, указанных Розенталем, а рассматривается в сложносочиненном предложении как повторяющийся союз.

2. В данном случае и - это усилительная частица. Если усилительная частица стоит перед деепричастным оборотм, он не обособляется.

3. Запятая нужна. При встрече сочинительного союза и подчинительного (или союзного слова) запятая между ними ставится, если изъятие придаточного предложения не требует перестройки главного предложения (практически — если дальше не следует вторая часть двойного союза то, так, но, наличие которой требует такой перестройки).